曲がった事が嫌いだった方なので、この話を聞かれたら真顔で怒るだろう。だから、やめておいた方がいいね、というニュアンスです。
天国にいる彼がこの話を聞いてたら真顔で怒るだろうね と言いたい場合はたくさん言い方があると思いますが、3つを挙げてみました。
If he heard this from heaven, I bet he'd be seriously angry
If he was listening to us from heaven, he would probably be really mad
He would be seriously mad if he heard us from heaven
個人的には回答3が短くて伝わりやすいと思います。
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