He's a master at quitting smoking. He has been successful at quitting many times but only for a short while each time.
面白いですね。皮肉はなかなか難しいですが、下のように言うのはどうでしょうか?
例:
He's a master at quitting smoking. He has been successful at quitting many times but only for a short while each time.
「彼は禁煙の達人なんだ。何回も短期間だけど(禁煙に)成功しているんだよ。」
be a master at ... で「…の達人である・…の名人である」
quit smoking で「煙草を吸うのをやめる・禁煙する」
be successful at ... で「…に成功する・成し遂げる」
ご参考まで!