I don't care whether you live or die.
あなたが生きようが死のうが気にしない。
I don't care whether you die or not.
あなたが死のうがどうしようが気にしない。
〜 whether A or B を使うと、「AでもBでも〜である」と表せます。大体が「どっちでもいい」とか「結果は変わらない」という時に使われることが多いでしょう。
2番目の文はもちろん you live or not にもできますが、「生きようが何しようが」にするのか「死のうが何しようが」にするのかで、日本語と同様に微妙なニュアンスの違いがあるように思います。
I couldn't care less if you're going to live or die
死ぬか生きるかの表現は英語だと主に逆に言う事が多いです。
死を最後に持ってきて live or die になります。
別にやどうでもいいは同じような意味を持つので
I don't care と言う表現でまとめてます。
後者の I couldn't care less はこれ以上どうでもいいと
思う事ができない程どうでもいいと言った感じです。