ちょいちょい自慢話を挟んでくるからイラっとするって英語でなんて言うの？

ーIt's frustrating talking to him because he always brags about himself even when we aren't talking abut him. 「彼の話をしてないのにいつも自慢ばかりしてくるから、彼と話すのはイライラする。」 frustrating で「苛立たしい」 brag で「自慢する」 ーIt's no fun having a conversation with him because he always has to add in stories about himself. 「いつも自分の話を付け加えてくるから彼と会話をするのが面白くない。」 have a conversation「会話をする」 add in 「追加する・付け加える」 ご参考まで！

「ちょいちょい自慢話を挟んでくるからイラっとする」は、 "He/She's constantly bragging about himself/herself and it's getting really annoying." と表現することも出来ます。 "brag about oneself"は、「自身のことに関して自慢する」 "constantly"は、副詞で「しょっちゅう」 "get annoying"は「イライラさせる」 という意味です。 ちなみに、「（自分が）イライラする」は、"get annoyed"と言います。 ご参考になれば幸いです。