"I tend to be pessimistic, but he is always optimistic, cheerful and tells humorous stories. I envy him for it."
「私は悲観的だが、彼はいつも楽観的で陽気でユーモアがある話をするので、それがうらやましい」を英語に直訳すると上記のフレーズになります。
ここで "I tend to be pessimistic"(私は悲観的になりがちです)は「悲観的だ」という性格を表現しており、「tend to be」は「~の傾向がある」という意味です。
一方、"he is always optimistic, cheerful and tells humorous stories"(彼はいつも楽観的で、陽気でユーモアがある話をします)は彼の性格や行動を具体的に表しています。
最後に、"I envy him for it"は「それがうらやましい」という感情を表しており「envy」は「うらやむ」という意味です。