Whoever is more in love with the other is the one who loses out the most in the relationship.
Whoever falls the hardest in love is the who feels the most pain.
日本語だと「惚れた方が負け」と簡単に言えますが、英語だとちょっと長くなってしまいます。
ーWhoever is more in love with the other is the one who loses out the most in the relationship.
直訳すると「相手に惚れた方が恋愛関係で一番負ける方だ。」のようになり、「惚れた方が負け」というニュアンスになります。
lose out で「負ける・損をする」
ーWhoever falls the hardest in love is the one who feels the most pain.
こちらも直訳すると「激しく恋をした方が、もっとも痛みを感じる方だ。」のようになり、「惚れた方が（恋愛において）傷つくことが多い」というニュアンスでしょうか。
ご参考まで！
If you love him more than he loves you, you're at a disadvantage.
おっしゃられている内容は、以下のようにも表現できると思いました(*^_^*)
If you love him more than he loves you, you're at a disadvantage.
「もしあなたが彼を愛する気持ちが彼があなたを愛する気持ちよりも強ければ、あなたの方が不利になる」
長いので、文脈さえハッキリ分かっているところでは、
If you love him more, you're at a disadvantage. だけでも意味は通じると思いますm(__)m
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)
カナダ 
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