ーHow far did we get in our conversation?
「どこまで話しましたか？」
How far「どこまで」を使って、「話がどこまで行ってたっけ？」という言い方です。
ーWhat were we talking about again?
「何を話していましたっけ？」
話を元に戻すときに、この言い方を使ったりもします。
ご参考まで！
会話が脱線してしまい、元の話題に戻りたいときに使う英語フレーズとしては、以下のような表現が適しています。
"Where were we in the conversation?"
「会話はどの部分まで進んでいましたか？」
"Can we get back to where we left off?"
「話を中断したところに戻れますか？」
これらの表現は、会話の流れを元に戻すための自然な方法です。「Where were we...?」は、「私たちが話していたところはどこだっけ？」という意味で、会話の元のポイントを探しています。「Can we get back to...?」は、会話を再開することを提案しており、話を中断したところに戻りたいという意向を示しています。
カナダ 
アメリカ合衆国 
