"渡す側の人でしょ" は｢you're supposed to be the one handing out~｣や｢you're supposed to be on the giving end｣と表現できますね｡
最初の｢you're supposed to be the one handing out~｣は"あなたが○○を渡す/配る方でしょ"と言う表現になりますね｡こちらの例では｢handing out~｣で"渡す､配る"と表し｢supposed to｣で"～するはず"と言い表してます｡
次の例文は"あなたは渡す側のはずでしょ"となりますね。こちらの例では「giving」で"渡す"と表し「side」または「end」で"～側"と表現しています。
ちなみに海外だとバレンタインはとくに女性から物を渡す～と言う決まりはなく普通に男性からも女性に対して贈り物をしたりします。
日本ではバレンタインには女性から男性に渡すのが主流ですが、北米では男女関係なく渡すのが当たり前です。なので、このお友達の女性がもらっていないと言っているのも納得ですね。
ちなみにホワイトデーは日本独特のものなので、北米ではホワイトデーにお返しをする習慣はありません。
ーYou're supposed to give me something.
「あなたが私に渡さなきゃいけないんでしょ。」
be supposed to give で「渡さなきゃ・あげなきゃいけない・あげることになっている」
ーAren't girls the ones who are supposed to give gifts to the guys?
「女の子が男の子にギフトをあげることになっているんじゃないの？」
ーI think you have it backwards, girls give to guys on Valentine's Day.
「逆だと思うよ。バレンタインには女の子が男の子に渡すんだよ。」
backwards「逆の」
ご参考まで！
アメリカ合衆国 
カナダ 
