この「つぶれたらつぶれたで」は
if they were to close up「もしつぶれたら」を使って言うのが一番近いのかなと思います。
例:
I don't usually feel like going to old run-down stores but if they were to close down then I would feel sad.
「普通古いボロボロの店には行く気はしないが、つぶれたらつぶれたで悲しいよね。」
run-down で「荒廃した・疲れ果てた」
close down で「閉鎖する・閉じる」
ご参考まで!