彼なら、どんなアドバイスを私にするだろうかって英語でなんて言うの？

彼なら は if it was him と表現して良いと思います。
この場合の it は人物の事を指します。

どんなアドバイスは what kind of advice と表現しても良いですが
what advice と言うだけでも十分でしょう。

想像などをする場合は I wonder と言う表現を使うのがおすすめです。