ーDo you think I should give up on him?
「彼を諦めた方が良いと思う？」
give up on him で「彼を諦める」と言えます。
ーIs it a waste of my time pursuing him?
「彼を追うのは時間の無駄かな？」
少しニュアンスが違いますが、pursue him「彼を追い求める」を使っても表現できます。
waste of one's time で「人の時間の無駄」
ご参考まで！
「彼のことを諦めた方が良いのかな？」
"give up on" は「諦める、見限る」という意味で、ここでは「彼を諦める」という気持ちを表現します。"Should I" という形で、相手の意見を求めるニュアンスが強くなります。
★ 例文
"I’ve been thinking about it a lot. Should I just give up on him?"
「このことについてずっと考えているんだけど、彼のことを諦めた方がいいのかな？」
★ 関連単語
- give up（諦める）
- move on（前に進む）
- reconsider（再考する）
カナダ 
アメリカ合衆国 
