Whichever way he goes he will not get the short end of the stick
最初の言い方は、どっちに転んでも(どの選択を選んでも)良いようになるよと言う意味として使いました。
最初の言い方では、Whichever choice はどの選択と言う意味として使います。he picks は彼が選んでもと言う意味として使いました。he will benefit は彼はいいようになると言う意味として使います。
二つ目の言い方は、どっちの道に行っても貧乏くじを引かないと言う意味として使いました。
二つ目の言い方では、short end of the stick は貧乏くじと言う意味として使います。
お役に立ちましたか?^ - ^
この文章が以下のように翻訳されています。
どっちに転んでも良いようになるよ ー Whichever choice you make, you’ll be ok.
どっちに転んでも ー Whichever choice you make / whichever way you go / whatever you decide
良いようになるよ ー you’ll be ok / you’ll be fine
参考になれば嬉しいです。