組織を作ると苦しみもついてまわるって英語でなんて言うの？

こちらの文面ですと、もしあなたが組織に〜　といった表現にすると、クリアな言い方になると思います^ ^
1）‘もし組織の一員になると、お金を集めたり、組織の拡大について検討したりと様々なルールに従わないといけないので、それはおそらく苦しいと思います‘
苦しみ→ pain
またtough つらい、大変な、（厳しいが）仕方ない　という単語が使えます

organisation 組織
follow 従う　
roles ルール、規則　

2）‘組織の一員になるのは、たくさんのルールに従わないといけないし、自由もないしおそらくそれはつらいと思います‘