お前と一緒にいると先に何があるんだって英語でなんて言うの？

1番目のbenefitは利点、恩恵の意味の言葉です。故にHow do I benefit from being with you?は「あなたといることで私がどのような利点を受けるのですか？」＝一緒にいて何がよいんだ？という意味になります。2番目のadvantageも同じく、利点、優位、都合の良いという意味があり、「あなたといることでどのような利点があるのか」という意味合いになります。参考になれば幸いです。