ご質問ありがとうございます。
「そのままの道路」=「on that same road」
「走ればよかったんだ」=「I wish I had kept driving」
直訳すれば、大体上記の2番目の訳となります。それは全然文法的に間違っていないです。
その他には、「I wish I had continued on that road.」も言います。もちろんこの場合では「continue」=「続く」です。
どっちでも使ってもいいと思いますが、動詞の時制をご注意ください。
ご参考になれば幸いです。