ご質問ありがとうございます。
「そのままの道路」＝「on that same road」
「走ればよかったんだ」＝「I wish I had kept driving」
直訳すれば、大体上記の２番目の訳となります。それは全然文法的に間違っていないです。
その他には、「I wish I had continued on that road.」も言います。もちろんこの場合では「continue」＝「続く」です。
どっちでも使ってもいいと思いますが、動詞の時制をご注意ください。
ご参考になれば幸いです。
If you had just driven down that street, you would have gotten there much sooner.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーIf you had just driven down that street, you would have gotten there much sooner.
「あの道路をそのまま行けば、もっと早くそこに着いたのに」
to drive down で「（車で）走る」
ご参考まで！
アメリカ合衆国 
カナダ 
