If I had studied more English in high school, I wouldn't be having such a hard time (with it) now.
If I had put more time into studying English in high school, it wouldn't be so difficult now.
I should have studied more English in high school.
英訳1:「…していたら、~だっただろうに」というのは、〈If + 主語 + had done ..., 主語 + would ...〉のという形で表すことができます。have a hard timeは「苦労する」という意味で、suchは「どれだけ大変か」をより強調するために使われています。
英訳2:put time into ...で「…に時間をつぎ込む」という意味になります。
英訳:〈主語 + should done〉で、「…すべきだった(がしなかった)」という意味になるので、これだけで後悔する気持ちが十分伝わります。
If I had studied English harder/more when I was a high school student, I wouldn't have such difficulty in English now.
高校生の時もっと英語をしておけば、今頃英会話で苦労していなかっただろうに は 以下のように言います。
If I had studied English harder/more when I was a high school student, I wouldn't have such difficulty in English now.
これは事実とは違う仮定法の文ですが、前半は仮定法過去完了・後半は仮定法過去の文の合体です。
仮定法過去完了(事実とは違う過去のことの言い表し方)は
If + 主語+ had + 過去分詞~、主語+would/should/could/might +have +過去分詞~ となり、
仮定法過去(事実とは違う現在の言い表し方)が
If + 主語+過去~, 主語+would/should/could/might+動詞の原形となります。
この場合、前半が上の仮定法過去完了(事実とは違う過去のことの言い表し方・・・高校生の時、もっと英語をしておけば)
ですので、公式に当てはめて
If I had studied English harder/more when I was a high school student,
これに次の仮定法過去の公式の後半を当てはめて(事実とは違う現在の言い表し方・・・今頃英会話で苦労していなかっただろうに)
~, I wouldn't have such difficulty in English now.
となります。
ちょっとややこしいですが、公式を覚えてしまえば、簡単ですよ。
私は、主語は、入るのが当たり前なので、それを抜かして
If +had+ PP(過去分詞のこと), would/should/could/might +have+原形 や、
If +過去, would/should/could/might+原形
などのように覚えています。
そして、前半と後半を考え、公式通りでよいか、それとも一つづず組み合わせるべきか、考えます。
頑張って公式覚えて下さいね。