Freedom can be extremely lonesome and actually pretty hard.
"Freedom can be extremely lonesome"=「自由とはとても独りぼっちで寂しい」
★"lonesome"または、"lonely"でも良いと思います。
"and actually pretty hard."=「そして、実はかなりきつい。」
★"hard"の代わりに"tough"も使えると思います。
「個人事業主だから上司もいなければ拘束時間も無くて自由」は"Because I run my own business, I don't have to deal with a boss, nor be restricted in my use of time, so I'm free."と訳せます。