この文章が以下のように翻訳されています。
彼女と別れておけば良かった ー I should have separated from her
彼女と ー her
別れておけば ー separated from / left / broken up with
良かった ー I should have / I wish I had / it would have been good if I had
参考になれば嬉しいです。
恋愛関係の中で「別れる」ことは "break up" と言います。「〜をしておけば良かった」というには "I should have~" と文章を始めます。
例文：
I should have broken up with her, since she was mean. 「彼女はとても意地悪だったから別れておけば良かった。」
She lived far away, so I should have broken up with her. 「彼女は遠くに住んでいたから、別れておけば良かった。」
ご参考になれば幸いです。
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