学校に行ってて良かったといつか思えたらいいなって英語でなんて言うの？

ーI hope that someday I can think back to when I was in school and be glad I went.
「いつか学校に行ってた時を思い返して、学校に行って良かったと思えると良いな。」
think back「振り返ってみる・思い起こす」
when I was in school で「学校に行っていた時」

ーI hope that some day in the future I'll be able to say that I'm glad I went to school.
「いつか将来、学校に行って良かったと言えると良いな。」
some day in the future で「いつか将来」
I'm glad I went to school で「学校に行って良かった」

ご参考まで！

ご質問ありがとうございます。

【I hope one day when I look back, I want to be glad that I went to school.】
いつか振り返ってみた時、学校に行ってよかったなと思いたい。

*キーポイント*
One day
いつか

When I look back
(過去を)振り返る

I want to be glad
嬉しく思いたい

ご参考になりましたら幸いです。