My head gets wet and sticky when I wear a hat in the summer.
My head gets kind of sweaty if I wear a cap on a hot summer day.
ーMy head gets wet and sticky when I wear a hat in the summer.
「夏に帽子をかぶると、頭が蒸れる。」
この場合「蒸れる」は get wet and sticky で表現できるかと思います。
wear a hat で「帽子をかぶる」
ーMy head gets kind of sweaty if I wear a cap on a hot summer day.
「暑い夏の日に帽子をかぶると、頭が蒸れる。」
gets kind of sweaty「汗をかいたようになる」を使って「蒸れる」を表現することもできるかと思います。
wear a cap で「帽子をかぶる」
ご参考まで！
カナダ 
