「＿＿＿でもよろしければ」は “if you don’t mind that ___” とか “if you are okay with ___” と言います。 “if you are okay with ___” の方がカジュアルです。 “mind” の質問に対して「それでも大丈夫」と言いたい時は “yes” か “no” だけで答えるとネイティブでもはっきりわからない場合がありますから、「はい、それでもOK」の時は “No, I don’t mind.” とか、 “No, that’s fine.” とか言った方がわかりやすいです。 カジュアルになりますが、 “I’m okay with that.” も使えます。
If it's okay that I'm considerably older (than you)...
ご質問ありがとうございます。
このフレーズは丁寧だし、ちょっと申し訳なさそうなニュアンスがします。
言いたいことはこれですね：
「あなたよりは、かなり年上になりますが、それでもよろしければ、仲良くしてください。」
なので、英語でこう言う風に言います：
「I'm considerably older than you, but if that's okay, please be friends with me.」
上記の「that」は代名詞として、「あなたよりは、かなり年上になります」を指します。
ご参考になれば幸いです。
アメリカ合衆国 
