If I knew that it was going to be this hard, I should have cried a lot more over it.
"If I knew that it was going to be this hard"＝「もしこれがこれほど苦しいと知っていたならば」
"I should have cried a lot more over it."＝「もっとこのことに関して泣いておけばよかった。」
☆「もっと～をすれば良かった」という表現は "I should have ~ "を使えます。
例文："I should have studied more."「私はもっと勉強すればよかった。」
"I should have slept more last night."「昨夜はもっと睡眠を取ればよかった。」
If I knew this would happen, I should've done this more
この場合の こうなる は this would happen と表現できます。
こうすれば良かった は I should've done this と言えます。
Should've は should have の略です。
「こんなに苦しいと分かってたらもっと泣けば良かった」
"If I knew it would be this hard, I should've cried more"
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