どれだけ酷い人生を送ってきたのだろう?って英語でなんて言うの?
友達の話やテレビを見て「ひどい」と感じた時のフレーズ。また、自分の人生に対し、「私はなんてひどい人生を送ってきたのだろう?」と落胆する時のフレーズとして。
回答
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I can't imagine how bad his life is?
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Why is my life so bad?
彼の人生がどれだけ酷いのか想像ができない。
なんで私の人生ってこんなにダメなの?
Your day will come.
いつか良いことあるよ。
回答
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How horrible of a live have I been living?
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What kind of awful life have I suffered through?
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What kind of horrible life is this?
「ひどい」は「awful」や「cruel」と訳されることが多いです。
残酷な天使のテーゼ(新世紀エヴァンゲリオンの主題歌)は英語で「A Cruel Angel's Thesis」と言います。
カジュアルな場面だと、「awful」や「horrible」が一番いいと思います。