どれだけ涙を流しただろうって英語でなんて言うの？

Taichiさんの文でも良いですよ。または下のようにも言えます。
ーI wonder how many tears I have shed.
「どれだけ涙を流しただろうか」

例：
Looking back at my past, I wonder how many tears I have shed.
「過去を振り返って見て、どれだけ涙を流しただろうか。」
look back at ... で「振り返って見る」
shed で「（涙を）流す・こぼす」

ご参考まで！