ご質問ありがとうございます。
①
"Please feel free to ride with me."＝「どうぞ遠慮せず、私と一緒に乗って下さい。」
②
"There is plenty of room here."＝「ここには十分なスペースがありますよ。」
コロナ対策を考えていたのかもしれないですね....もしそれを確認できるような相手の場合でしたら、"Or would you rather play it safe, because of corona?"＝「それともコロナのことがあるから、安全志向で行きますか？」
ご参考に！
この場合の「一緒にどうぞ」は
ーYou can get in.（乗っていいですよ）
ーI think there's room for all of us.（みんなの（乗る）スペースがありますよ）
のように言えると思います。
例：
Feel free to get in if you want to.
「よければ遠慮なく乗ってください。」＝「よければ一緒にどうぞ」
feel free to ... で「遠慮なく…する」
I think there's room for all of us if you like.
「よければみんなのスペースありますよ。」＝「よければ一緒にどうぞ」
最後に if you want to や if you like と言えば、相手に選択肢を与えますから、コロナ対策で一緒に乗りたくない場合は、断りやすいかもしれませんね。
ご参考まで！
アメリカ合衆国 
カナダ 
