「当たり前を疑う」は英語で「Doubt the obvious」または「Question norms」という意味があります。
当たり前ーNatural・Obvious・Common・Usual
疑うーTo doubt・To suspect
「勉強する上でいつも当たり前を疑うといいよ」には英語で「You should always doubt the obvious when studying.」という表現が良いと思います。
ご質問ありがとうございます。
「当たり前」は普通にobviousに翻訳されています。でも、上記の回答では他の表現を二つ申し上げます。right in front of youは「当たり前」の当たり前の英訳だと言えるでしょうか（笑）。そして、before your eyesは「目の前」のニュアンスです。
最後に、この場合では「疑う」として、doubtかquestionsかどっちでも使えます。
例文：When learning, it's good to question/doubt what's right in front of you.
ご参考いただければ幸いです。
アメリカ合衆国 
