I'll be drinking at that usual place, so join me when you get out of work. Don't forget, ok?
いつもの店は、that usual placeとしました。
placeは場所という意味ですが、色んな場面で使える便利な単語です。
たとえば、
Let's have dinner at my place. うちで晩御飯食べましょうよ。
というように、使うことができます。
「仕事が終わる」は get out of workです。
finish workでもいいですが、get out of という言い方はネイティブがよく言います。
絶対来いよ、という念押しですが(笑)、これは「忘れるなよ、いいな？」にしました。
他にも言い回しがあると思いますが、これが自然かなと。
I'll be waiting at the usual spot, so promise me you'll come after work
I'm counting on you!
I'll be waiting at the usual spot, so promise me you'll come after work＝いつもの場所で待ってるから仕事の後に来るって約束してよ
Usual spot＝いつもの場所
勿論ここはthe usual bar（＝いつものバー）、 our bar（＝私達のバー）、the same old（＝いつも通り）、the restaurant we always go to（＝いつも行くレストラン）などと状況に応じて使い分けられます。
I'm counting on you!＝期待してるぞ！
最初の文章の後に付け加えて相手に圧を掛けるのもよし。
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