ーWould you be jealous if another guy asked me out?
「もし他の男の人が私をデートに誘ったら、嫉妬してくれる?」
Would you be jealous if ...? で「もし…なら嫉妬してくれる?」という聞き方です。
ーWould it bother you if some guy asked me to go on a date?
「もし誰か男の人にデートに誘われたら、落ち着かない?」
Would it bother you if ...? のようにも聞けます。
to bother は「人に嫌な思いをさせる・人を落ち着かない気分にさせる」という意味です。
ご参考まで!