私にこのお店一番のカクテルをおごらせてくれないかな？って英語でなんて言うの？

Let me ~ は「〜させて」という意味です。
Let me get you~ で「奢らせてくれる？」になります。

Let me drive you to your home.
「家まで車で送らせて」

Let me help you.
「手伝わせて」

などいろんなシーンで使えます。

I’ll buy you the best cocktail here.
I’ll buy you〜：〜をおごるよ
実際には「〜させてくれないかな」と質問するより
「〜おごるよ」くらいの勢いで口説かれたい女性も多いのでは。

”Let me buy/get you〜”も同様の意味ですが、「〜させて」というニュアンスです。

見知らぬ女性に、いきなり Let me... というのもどうかなという気がしましたので、
こんな質問から入ってみるのはいかがでしょうか？

Have you tried the best cocktail in this house?
この店で一番おいしいカクテルを飲んだことある？