私にこのお店一番のカクテルをおごらせてくれないかな？って英語でなんて言うの？

Let me ~ は「〜させて」という意味です。 Let me get you~ で「奢らせてくれる？」になります。 Let me drive you to your home. 「家まで車で送らせて」 Let me help you. 「手伝わせて」 などいろんなシーンで使えます。

I’ll buy you the best cocktail here. I’ll buy you〜：〜をおごるよ 実際には「〜させてくれないかな」と質問するより 「〜おごるよ」くらいの勢いで口説かれたい女性も多いのでは。 ”Let me buy/get you〜”も同様の意味ですが、「〜させて」というニュアンスです。

見知らぬ女性に、いきなり Let me... というのもどうかなという気がしましたので、 こんな質問から入ってみるのはいかがでしょうか？ Have you tried the best cocktail in this house? この店で一番おいしいカクテルを飲んだことある？