最初の言い方は、To be clothed in sadness は、悲しみを纏うことと言う意味として使われていました。
最初の言い方では、clothed は、纏うと言う意味として使われています。例えば、He was clothed in sadness, because of his lost loved one. は、(彼は)悲しみを纏う、なぜなら恋人を失ったからですと言う意味として使われていました。
二つ目の言い方は、To be wearing sadness は、悲しみを纏うことと言う意味として使われていました。
二つ目の言い方では、wearing sadness は、悲しみを纏うと言う意味として使われています。
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「悲しみに纏う」は英語で
to be wrapped in sadness
to be covered in sadness
のように言います。
例：
He's beautiful even when he's covered in sadness.
「彼は悲しみを纏う時でさえ美しい」
even when ... で「時でさえ」
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アメリカ合衆国 
カナダ 
