He has a habit of picking up anything and everything in a conversation.
He has a habit of picking up on every little thing in a conversation.
ご質問ありがとうございます。
「会話の中で」はin a conversationとかduring a conversationなどに訳せますが。今回、in a conversationを提案したいと思います。
「どんなに小さいこと」としてはevery little thingとanything and everythingがぴったりだと思います。every little thingはほとんど直訳だと言えますので、安心して使えますね。
「癖」はhabitと言います。
ご参考いただければ幸いです。