He has a habit of picking up anything and everything in a conversation.
He has a habit of picking up on every little thing in a conversation.
ご質問ありがとうございます。
「会話の中で」はin a conversationとかduring a conversationなどに訳せますが。今回、in a conversationを提案したいと思います。
「どんなに小さいこと」としてはevery little thingとanything and everythingがぴったりだと思います。every little thingはほとんど直訳だと言えますので、安心して使えますね。
「癖」はhabitと言います。
ご参考いただければ幸いです。
He's always so good at picking up on all the details in a conversation no matter how trivial they are.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーHe's always so good at picking up on all the details in a conversation no matter how trivial they are.
「彼はどんな小さなことでも会話の細かいことを全て拾う癖がある」
ここの「癖がある」ことは良い意味で言っているので、to be always good at ...ing のように表現すると良いかと思います。
trivial「ささいな」
ご参考まで!
"He has a habit of picking up on even the smallest things in conversation."
"He has a habit of picking up on even the smallest things in conversation."
"He tends to pick up on even the smallest details in conversation."
"He’s really good at picking up on little things people say and turning them into a conversation."
"He always catches even the tiniest details in conversation."
「会話の中でどんなに小さいことでも拾う」は、英語では
pick up on
という表現がとてもよく合います。
pick up on は
「気づく」
「拾う」
「うまく反応する」
という意味です。