She took a taxi home with Tanaka late at night. This is not good.
took a taxi home with~ で「〜と一緒にタクシーで帰った」になります。
「まずいんじゃない」はシンプルに This is not good. と訳してみました。
他にも、This is not a good sign. （これは良い前兆ではないぞ）と言っても良いと思います。あと、ネイティヴが「まずいぞ！」という時にUh-oh（発音:オッ・オー）と言います。
"Uh-oh! This is not good!" 「ああ！これはまずいぞ！」というように使います。
She went home with Tanaka in a taxi late at night. Isn't that a bit concerning?
She went home with Tanaka in a taxi late at night. 「深夜に彼女が田中とタクシーで一緒に帰った。」
Isn't that a bit concerning? 「まずいんじゃない。」
concerning は「心配な」という意味を持ち、少し心配だとか問題があるのではという気持ちを表現できます。
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