○○と過す時間も悪くないって英語でなんて言うの？

この場合、次のように言えると思います。
ーSpending time with 〇〇 wasn't bad at all.
「〇〇との時間は全然悪くなった」
at all は否定文で使われると「少しも…でない・まったく…でない」

ーHanging out with 〇〇 was actually a lot more fun than I thought it would be.
「〇〇と遊ぶのは、思ったより結構楽しかった」
to hang out with ... で「…と遊ぶ」
a lot more fun than I thought it would be で「思ったよりずっと楽しい」

ご参考まで！

1)’ OOと過ごす時間も悪くないね‘
悪くない→構わないと表現できます
I didn’t mind ~ ~〜するのは構わない、気にならない
catch up with ~ ~と会う(友達とかとランチやカフェで会って話すというニュアンス)

2)‘OOと時間を過ごしたのは意外に良かったな’
actually 意外に、実のところという意味合いがあり、その事を強調する時にも使用できます
↑OOと過ごす時間悪くない、(意外によかった)という意味で、こちらも使えると思います
spend time with ~と時間を過ごす　

3)‘期待していなかったけど(そう思っていなかったけど)OOと過ごすのは楽しかった’
have fun 楽しい　
I didn’t expect 期待していなかった、そうとは思っていなかった