I won summer this year =今年の夏は私の勝ちだ
「私が一番楽しんだ」や「夏らしい事は全部やった」と言う意味です。
I had the time of my life =最高に楽しかった
これは楽しんだ時によく使うので是非覚えましょう。夏が楽しかった場合はI had the time of my life this summerと言いましょう。
夏休み中、海にキャンプにボートにバーベキュー!遊びまくった!
During my summer break, I went to the beach, rode a bat and did some barbecue!
I enjoyed a day out!
一日を楽しむ=enjoy a day out.というニュアンスで使います。
おっしゃられている内容は、以下のように表現できると思いました(*^_^*)
I had a lot of fun.
「私はたくさん楽しんだ」
あとは、少しフォーマルな言い方ですが、
I enjoyed various activities.
「私は様々なアクティビティーを楽しんだ」
と言っても意図した内容は伝わります。
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)