最初の言い方は、I do not usually wear T-shirts this long は、この丈のTシャツは普段はあまり着ないよと言う意味として使われていました。
最初の言い方では、not usually wear は、普段はあまり着ないよと言う意味として使われています。
二つ目の言い方は、I do not usually wear large T-shirts like this は、こんなにぶかぶかと丈が長いTシャツは普段はあまり着ないよと言う意味として使われていました。
二つ目の言い方では、large T-shirts は、ぶかぶかあるいは丈が長いTシャツと言う意味として使われています。
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・I don't usually wear ...
「普段は〜を着ない」という習慣を否定する便利な形です。
・T-shirts this long
「これくらい長いTシャツ」という意味です。単に long T-shirt と言うよりも、目の前にある「この丈（長さ）」を指して this long と表現するのが非常にネイティブらしい自然な言い回しです。
アメリカ合衆国 
