彼は彼女が婦人科へ行くのも泌尿科へ行くにも連れ添ったって英語でなんて言うの？

chaperoneは聞いた限りでは、大人・未成年の関係で連れ添う場合で使いますので、he went with her as a chaperoneを言うと、お父さんと娘さんを想像します。 例えば、 Her parents chaperoned at the elementary school field trip Her parents were chaperones at the elementary school field trip 彼女の両親が小学校の遠足に連れ添った 恋愛関係であれば、He went with her to both her urologist and gynecologist appointmentsの方が自然な表現ですね。 went with=連れ添った accompanied her to~もOKですね。 ご参考になれば幸いです。