この場合の「この気持ちわかる？」は次のように言うと良いと思います。
ーDo you understand how I feel?
「私の気持ちわかる？」
ーDo you know what I mean?
「私の言いたいことわかる？」
ーThis is hard, isn't it?
「これって難しいよね」
ーI'm so into this!
「これにすごいはまってるんだ！」
ご参考まで！
「私の気持ちが分かる？」は、
Do you understand my feelings?
と表現できます。
Do you understand how I feel?
とも言えます。
あとは、
「私がなぜハマっているのか分かる？」なら
Do you understand why I'm into it?
と言えます。
ただ、
『これ難しいよね、これってハマる！この気持ちわかる？という感じで聞く場合』というのは、どういう場合なのか私にはイマイチ文脈が分かりませんでした(>_<)
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)
★★大阪カフェレッスン英会話講師KOGACHI
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