こんばんは。
ご質問ありがとうございます。
一例をご紹介させていただきますね。
《英訳例》
Did he say anything about ...?→彼は...について何か言ってましたか
about you quitting your job→あなたが仕事を辞めることについて
★ about you doing と about your doing
「あなたが○○することについて」は about you doing と言えます。
about your doing と your を使うこともできます。
その違いですが、about you doing は、その後起こること、そのとき起きていることについて使われます。about your doing は、それが過去なのか、現在なのか、未来なのかは問いません。
《例》
Did she say anything about you coming here?→あなたがここに来ることについて彼女は何か言った(→その後あなたがここに来ることについて)。
(Wedlocked: A Novel By Bonnie Trachtenberg)
Your mother didn't say anything about you having a girlfriend.→お母さんはあなたに彼女がいるとは言っていなかったけど(→そのときにあなたに彼女がいることについて)。
(Snoops in the City: A Romantic Comedy By Darlene Gardner)
Did Anne Rice say anything about your being cast as Lisa?→アン・ライスさんはあなたがLisa役を演じることについて何かおっしゃっていましたか。
(Movieline-Aug 1, 1994)
He didn't say anything about your having been there.→彼はあなたがそこにいたとは言っていなかった。
(Endangered Species By Barbara Block)
Did your sister-in-law say anything about your having been pregnant?→(義理の)お姉さんはあなたに子どもができたことについて何か言ってた。
(The Hiding Place By Karen Harper)
微妙な違いですよね。意味が大きく変わるわけではありませんので、気楽にお考えください。
お役に立てば幸いです。
ありがとうございました。
Is he saying anything about it? Is he being supportive to you?
もし質問者様がまだお仕事を辞めていない状況下でしたら、現在進行形で聞くことも比較的よくあります。
プラスαでもう一文、"Is he being supportive?"「それで彼はあなたの思いをサポートしてくれてるの?」など付けるのも心配している感情が表さられてよいかなと思います。
参考になれば幸いです。