He is annoying me, because he always makes the same mistakes.
annoyはイライラさせるという意味です。
また、ミスをするはmake a mistakeですが、何度も…となると、複数形になります。
He is annoying me. 彼は私をイライラさせる
He always makes the same mistakes. 彼はいつも同じミスをする
ご参考まで
I'm getting frustrated with my colleague who keeps making the same mistakes at work, even though I've told him many times.
- "I'm getting frustrated with my colleague who keeps making the same mistakes at work, even though I've told him many times."
これは「同僚が職場で何度も同じミスをして、僕は何度も言っているにも関わらず、それに対してイライラ感を増してきている」という意味です。
- "I'm getting tired of covering for my co-worker who keeps making the same mistakes."
これは「何度も同じミスを繰り返す同僚のためにフォローするのに疲れてきている」という意味です。
日本 
アメリカ合衆国 
