He was looking at ... with a surprised look on his face.
He looked happy watching/looking at ...
He looked sad when he ...
ーHe was looking at ... with a surprised look on his face.
「彼は驚きの表情で…を見ていた」
to look at ... with a surprised look on one's face を使って「驚きの表情で…を見る」
ーHe looked happy watching/looking at ...
「彼は嬉しそうに…を見ていた」
to look happy で「嬉しそうに見える・嬉しそうな顔をする」
ーHe looked sad when he ...
「彼は…な時、悲しそうに見えた」
to look sad で「悲しそうに見える・悲しそうな顔をする」
ご参考まで！
ご質問ありがとうございます。
・He looked surprised.
＝「彼は驚いているように見えた。」
（例文）He looked surprised to hear the news.
（訳）ニュースを聞いて彼は驚いているように見えた。
・He seemed thrilled.
＝「彼は興奮（ワクワク）しているように見えた。」
（例文）He seemed thrilled after finding out he was going to the finals.
（訳）決勝戦に進出する事を知り、彼は興奮（ワクワク）しているように見えた。
お役に立てれば嬉しいです。
Coco
カナダ 
日本 
