It used to be quite normal for parents to let their kids go out and play without really watching them very much.
Parents never used to watch their kids when they went out to play the way they do nowadays.
ーIt used to be quite normal for parents to let their kids go out and play without really watching them very much.
「昔は親が子供達をちゃんと見守らないで外で遊ばせるのは全く普通だった」
to let one's kids go out and play で「外で遊ばせる」
to watch で「注意して見守る」
ーParents never used to watch their kids when they went out to play the way they do nowadays.
「昔は今と違い、親は子供たちが外に遊びに行く時見守ることをしなかった」
to go out to play で「外に遊びに行く」
nowadays で「近頃・現今」
ご参考まで！
It was normal for us to play without parental supervision.
「親が見守らずに遊ぶのが普通でした」は、「It was normal for us to play without parental supervision」という表現が使えます。
「It was normal for us」は「私たちにとってそれが普通だった」を意味します。「normal」は一般的であるという意味を持ちます。
「to play without」を加えることで、「～なしで遊ぶ」という動作を明確にできます。
「parental supervision」は「親の見守り」という意味です。「parental」は親の、または親に関するという意味で、「supervision」は監督や見守りを指します。
カナダ 
アメリカ合衆国 
