'round midnightのデクスター・ゴードンについて説明したかった。
「彼は酔いどれ演奏家の役を巧みに演じている」は英語で「He plays the part of an alcoholic musician very well.」と言います。「役を演じる」は英語で「to act the part」と言いますが、「to play the part」もよく使われていると思います。
彼はマフィアボスの役を巧みに演じている。
He plays the part of a mob boss very well.
「彼は酔いどれ演奏家の役を巧みに演じている」という表現は、「He skillfully plays the role of a drunken musician.」が適しています。
Skillfully は「巧みに」「上手に」という意味で、その人の演技力や技術の高さを示しています。
Plays the role of は「〜の役を演じる」というフレーズで、演技する人物や役を指しています。
Drunken musician は「酔いどれ演奏家」という意味で、特定のキャラクターやパーソナリティに焦点を当てています。