○○してもいいのかなぁ……？って英語でなんて言うの？

ご質問ありがとうございます。

「○○してもいいのかなぁ……？」は英語で「I wonder if it's ok to ○○？」と言います。

例えば、「これ食べてもいいのかなぁ…？」の場合、「I wonder if it's ok to eat this?」

また、「どうしよう」も英訳すると「oh what should I do!」になります。
全体的に「I wonder if it's ok to eat this? Oh what should I do!」になります。

もっと簡単な言い方を覚えたい場合、「Should I ○○ or not?」も言えます。「これ食べてもいいのかなぁ…？」の英訳で「Should I eat this or not?」になります。

ご参考になれば幸いです。

この場合の「いいのかなあ」は I wonder や I'm not sure を使って表現できます。
ーI wonder if it's okay to eat this.
ーI'm not sure if it's okay to have this or not.

例：
I wonder if it's okay to eat this. What should I do?
「これ食べてもいいのかなあ。どうしよう」

ご参考まで！

I wonder if it's okay to eat this...
「これ食べてもいいのかなぁ…？」

この表現では、"I wonder if" が「〜かなぁ」と自問自答する感じを表し、"it's okay to ○○" は「○○してもいいのか」という意味を示しています。

他にも「どうしよう？」を強調したい場合は、次のようにも表現できます。

Should I go ahead and eat this...?
「これ食べてもいいのかな…どうしよう？」