どんな系統の格好しててもって英語でなんて言うの？

However you're dressed＝（あなたが）どのような格好をしてようが

Whatever style of clothes you wear＝どう言う系統の服を（あなたが）着ていようが

前者の方がスムーズな言い回しですが、敢えて様々なジャンルの服を着こなせるような方に向ける言葉であれば後者の方が的確かもしれません。

例：

Emily looks amazing however she's dressed!＝エミリーはどのような服装でも素敵に見えるね！

It's unbelievable how sharp Derrick looks, whatever style of clothes he wears＝デリックがどのような系統の服を着てもシャープに見えるのには驚きだ。

「どんな系統の服を着ていても、いつも可愛らしいです」という意味の英語フレーズです。

• "No matter what" とは「何を...しても」という意味のフレーズで、あらゆる場合や条件で同じ状況が成り立つことを表します。
• "style of clothes" は「服のスタイル」や「服装の系統」といった意味で、さまざまなファッションのジャンルを指します。
• "you always look" の部分では、「あなたはいつも...に見える」という状態を表しており、ここでは連続した状態または一貫した外見を述べています。
• "cute" という形容詞は「可愛らしい」という意味で、外観や雰囲気に対する好意的な評価です。