kenさん、こんにちは。
ご質問ありがとうございます。全力でお答えしますね。
ご質問についてですが、「should」は要りませんよ。
《英訳例》
I wish I had studied harder.→もっと([熱心に](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/63725/))[勉強](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/51432/)しておけば良かった。
《語句の確認》
【スーパー・アンカー英和辞典】
wish
【他動】
1〔wish A did ［were］〕Aが…すれば［であれば］いいのだが(→(1)あとの動詞は仮定法過去形．(2)ただし be 動詞の場合，《英・インフォーマル》では was のほうが多く，《米》でも was を用いることがある．(3)事実とは反対の，または実現不可能な現在の願望を表す．(4)実現の可能性のある願いごとは hope や want を使うのがふつう)．
→【例 2】
2〔wish A had done〕Aが…すればよかったんだが(→(1)あとの動詞は仮定法過去完了．(2)過去の実現しなかった願望や過去の行為に対する悔恨などを表す)．
→【例 1】
【英辞郎】
hard
【副】熱心に、[一生懸命](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/777/)、みっちり
★ wish
wish は、
wish A did ［were］→事実とは反対の、または実現不可能な現在の願望を表す。
→【例 2】
wish A had done→過去の実現しなかった願望や過去の行為に対する悔恨などを表す。
→【例 1】
のように使います。
例をお示ししたほうがわかりやすいかと思います。
【例 1】
I wish I had brought an umbrella.→傘を持ってくれば良かった。
I wish I had left the house earlier.→もっと早く家を出れば良かった。
I wish I could have done something to stop this from happening.→こんなことにならないよう私に何かできれば良かったのですが。
(Gold Coast Bulletin-Aug 19, 2016)
【例 2】
I wish I had a car like this one.→こんな車が持てたらなあ。
(Daily Mail-Dec 23, 2008)
What talent do you wish you had?→自分にどんな才能があれば、と思いますか。
(The Dallas Post-May 24, 2016)
I wish I could dance like a ballerina.→バレリーナのように踊れたらなあ。
(The Dallas Post-May 24, 2016)
いかがでしょうか。
仮定法は難しいですね。説明も難しいので、例文をご紹介しました。
お役に立てば幸いです。
ありがとうございました。
もっと勉強しておけばよかった!は以下のように英訳できます。
１）I wish I studied harder!
Wishは「～だったら・・」の仮定法ですよね。
それを使って、Wishの後は過去形が続きます。
なので、「[勉強する](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/55874/)」のStudyは過去形のStudiedになります。
Harderは比較級ですよね。（hard / harder / hardest）。何と比較しているかというと、勉強していなかった過去の自分！
例えば、「授業中[しっかり](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/58870/)勉強しとけばよかった！」と言いたい時は、
Harderの後に場所をつけて以下のようになります。
I wish I studied harder during class!
２）I should have studied harder!
Should have ~は「～[すべきだった](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/66840/)」の反省文。
勉強をしとけばよかった！と思っている場所（例：学校）を指定する場合、Harderの後に前置詞＋場所をつけましょう。
例：I should have studied harder at school!
I hope it helps :)
should は「すべき」ですが、
should have＋過去分詞（should＋完了形）にすることで「すべきだった」
ことを表わせます。
I should have studied more.
「もっと」勉強すべきだった。（量の話）
I should have studied harder.
「もっと懸命に」勉強すべきだった。（頑張りの話）
他の回答にもある例文ですが、会話でのポイントは「発音」です。
会話で「I should have～」というは少なく、「should've（シュドゥヴ）」と繋げていうのが一般的です。
この発音をするとよりネイティブらしくなります。
但し、その後にくる過去分詞が相手も分かっている場合は「I should have.」と3単語で区切ります。より会話らしいですね。
参考にしてみて下さい。
日本 
