but it wasn't until we talked that I found him to be interesting
ご質問ありがとうございます。
この場合は、男性の話であれば「でも話してみると面白い」は英語で「but it wasn't until we talked that I found him to be interesting」と言えます。一方、女性の場合、「but it wasn't until we talked that I found her to be interesting」と言えます。
相手の性格について、話すとき「find to be 〇」をよく使います。例えば、その人と話したら、つまらない人だったの場合、「After talking to that person, I found him to be boring.」
また、文脈的に「第一印象は怖かったけど実際話したら面白い人だった」と説明したいなら、「On the first impression I found him to be somewhat scary but it wasn't until we talked that I found him to be interesting.」と言えます。
ご参考になれば幸いです。
ご質問ありがとうございます。
「第一印象」はfirst impressionですので、「第一印象は怖かった」はMy first impression of them was scaryになります。
「話してみる」はtry to speak toとtry to speak withです。「〜してみる」はtry to 〜ですね。でも、「実際話す」はactually speakです。
例文:My first impression of them was scary, but when I actually spoke to them, they were interesting.
ご参考になれば幸いです。