Make sure you look both ways before you cross the street.
Make sure you look left and right before you walk across the street.
「道を渡る前に」を使って言うのが自然な言い方ですね。
「道に出る」は to walk in the street のように言えそうですが、これは不自然です。
なので、この場合は次のように言うのが良いです。
ーMake sure you look both ways before you cross the street.
「道を渡る前に左右確認してね」
ーMake sure you look left and right before you walk across the street.
「道を横断する前に左右確認してね」
ご参考まで！
カナダ 
