冴えない男ほどかっこつけてるって英語でなんて言うの？

「冴えない男」はnerd/geek としました。
「オタク」の意味でも使いますが、「パッとしない、冴えない、これといった取り柄のないタイプの男子」といった意味でも使えます。

「〜ほど」の部分は意訳して「いつも〜する」としてみました。
かっこつける: try to look cool としました。

参考になったら嬉しいです。

It's always the lame men who are trying so hard.

さえない、ダサい、クールじゃない、かっこよくない、イケてない＝lame
かっこつける、がんばっちゃってる＝try hard

かっこつけちゃってる感がでているダサいヒトのことをtry-hardともいいます。
He's such a try-hard

ぜひ使ってみてください。