回答
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Nerds/geeks are always trying to look cool.
「冴えない男」はnerd/geek としました。
「オタク」の意味でも使いますが、「パッとしない、冴えない、これといった取り柄のないタイプの男子」といった意味でも使えます。
「〜ほど」の部分は意訳して「いつも〜する」としてみました。
かっこつける: try to look cool としました。
参考になったら嬉しいです。
回答
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It's always the lame men who are trying so hard.
It's always the lame men who are trying so hard.
さえない、ダサい、クールじゃない、かっこよくない、イケてない＝lame
かっこつける、がんばっちゃってる＝try hard
かっこつけちゃってる感がでているダサいヒトのことをtry-hardともいいます。
He's such a try-hard
ぜひ使ってみてください。
日本 
