冴えない男ほどかっこつけてるって英語でなんて言うの？

「冴えない男」はnerd/geek としました。 「オタク」の意味でも使いますが、「パッとしない、冴えない、これといった取り柄のないタイプの男子」といった意味でも使えます。 「〜ほど」の部分は意訳して「いつも〜する」としてみました。 かっこつける: try to look cool としました。 参考になったら嬉しいです。

It's always the lame men who are trying so hard. さえない、ダサい、クールじゃない、かっこよくない、イケてない＝lame かっこつける、がんばっちゃってる＝try hard かっこつけちゃってる感がでているダサいヒトのことをtry-hardともいいます。 He's such a try-hard ぜひ使ってみてください。