My hair keeps falling in front of my face, which gets kind of annoying sometimes.
この場合、次のように言うのが自然で良いかなと思います。
ーMy hair keeps falling in front of my face, which gets kind of annoying sometimes.
「髪が顔にかかるからたまに鬱陶しい」
頬にかかるは to fall in front of one's face のように言うと良いでしょう。
ご参考まで！
・The hair falling on my cheeks ＝「頬にかかる髪の毛」 「falling on」は「かかる」、「触れる」というニュアンスがあります。「cheeks」は「頬」を表します。
・is annoying ＝「鬱陶しい」 「annoying」は、「うっとうしい」や「イライラさせる」といった気持ちを表現できます。
質問補足で、髪の長さを変更した理由に触れていますので、ちょっとした会話例も紹介します。
例文: "I got a short haircut because the longer hair falling on my cheeks was too annoying in the hot weather."
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